刘强东应聘到一家当时很受欢迎的日资企业工作。在那里，他凭借出色的软件开发能力负责技术工作，后来升职成为it部门的负责人，然后又轮岗到了物流、销售等职位。在每个职位上，刘强东都工作的很认真，赢得了日方管理层的高度评价与认可，就在他们即将进一步重用这个毕业不久的小伙子时，他却辞职了。
刘强东进入日企工作的一个很重要的原因是为了还债，当初他为了了结开饭馆时的欠账，又借了不少钱。为了还债他进入了这家薪资待遇很高的日企，并在业余时间承接编程的项目。就这样，他用了两年时间将所欠的外债都还清了。年纪轻轻的他就能如此信守承诺，苦干两年还清债务，如此坚韧实属罕见。更让人吃惊的是，无债一身轻后的他，转身就炒了老板的鱿鱼，离开了待遇优厚的公司。
这次辞职，他不是“跳槽”到了待遇更好的外企，也不是进国企或政府部门，而是将目光瞄向了中关村。他又想创业了。在很多人眼中，他这行为有些“好了伤疤忘了痛”，刚刚从财务泥潭中走出来，就又想着自己当老板了。
据刘强东后来说，“自己创业当过一次老板，就接受不了一直为别人打工的感觉了”。拿破仑曾说“不想当将军的士兵不是好士兵”，用到刘强东身上，就是“不想当老板的员工不是好员工”。
其实，刘强东在这两年内从日企中学到了很多管理方面的知识，对自己的失败做出了深刻的反思。在他看来，自己当初开饭店失败，主要原因就是自己这个“一把手”没有尽到责任，疏于对饭店员工的管理，毕竟好心不能代替制度，信任更不等于放任自流。16年后，他在谈到京东的失败风险时，曾说“我相信，如果京东商城失败了，那一定是京东的团队出了问题，而其中99%是我出了问题，是公司的ceo不行。”想必他说的这番话，和在日企时对开饭店失败教训的总结不无关系。
这次辞职，刘强东很聪明地隐瞒了父母。他知道，如今家里并不缺钱，虽然父母知道他不会在政府单位上班，但对他在外企的工作还是很满意的。“儿行千里母担忧”，父母并不期望他能创下多大的事业，挣下多少亿万家产，只是希望他能在遥远的首都生活的平安幸福，如果能尽早结婚生子，他们二老会更加高兴的。如果他把辞职去中关村做生意的事情告诉父母，那二老还不整天担心吗？！而且在他们看来，自己的孩子从著名学府毕业后，再做生意，怎么都是人才浪费啊，即使对乡里乡亲讲起来也脸上无光。
瞒得了父母但瞒不过朝夕相处的女朋友。女朋友对他的选择也很不理解，认为他的选择太过冒失，而且也有些“自降身份”。劝说无果后，只好由着他去折腾了。就这样，刘强东开始了新的冒险生活，之所以说是“冒险”，是因为辞职时，他还没有考虑好要做什么项目呢，而且身上只有1.2万元的资金，还不到他笔记本电脑一半的价值，这么点儿钱在中关村能干什么呢？
但强人就是强人，他还真就用这点钱折腾出了名堂。
刘强东做的第一件事，就是骑着一辆除了铃不响哪儿都响的破自行车，出没于中关村的各个电子卖场，而且一去就是一天。他进了卖场之后，就四处溜达，观察各个摊位的经营品种、客流量、售价等等。观察的目的就是想从中寻找适合自己的商机，这种市场调查方法很旧很土，但不同的人用起来效果是大不同的。
就这样，连续观察了两个多月，刘强东终于找到了商机——光盘刻录机代理。但是，光盘刻录机代理也是需要不少资本的，他的钱远远不够，更重要的是，作为一个新人他手里没有顾客，这就意味着没有资金流，只能贴钱。怎么解决这个问题呢？他想出了一个绝妙但又有风险的主意：限时供货。也就是说，他从大代理商那里拿货，然后向各柜台供货。他复印了许多广告传单，然后去各大电子卖场的柜台招徕业务，向他们承诺“保证是正品行货，只要有需要，我会在两分钟内给你送到货，比其他供货商都要快，但是我的价格要贵五毛钱，如果送货时间超时，我会赔偿十元”。
他这个方法在中关村可谓是绝无仅有的。那时，人们去中关村攒电脑或买配件，都是和各个柜台砍价，砍好后就配货装机，但是每个柜台不可能什么货都齐备，他们就会互相“串货”或者打电话让供货商马上送货，而长久以来“个体户”式的经营方式导致大家对送货、攒机时间都不太重视，无形中就会流失不少客户。而刘强东这个方法能极大地提高供货效率，同时辅之以利的诱惑，很多商户自然答应与他尝试合作。在不少商户看来，这个胖乎乎、有点文气的小伙子实在是太大胆了，居然敢做出这样的承诺，限时快送也不是这样搞的，一旦做不到就等着赔钱吧。但是，对他们柜台商户来说，进谁家的货都一样，就看哪家能带给自己更多的利润了。
就这样，不久之后刘强东就初步打开了中关村的市场。在创业的初期，他一个人忙的脚不沾地，就这样还是免不了送货超时，但他二话没说，当场将赔偿金交给了客户，看到这小伙子如此实诚，客户也就逐渐将他作为自己唯一的进货渠道了。
“创业前几年自己最大的痛苦在于没有人能理解自己，尤其是亲人的不理解更让人痛苦。”
——多年后，刘强东谈到这段往事时，仍这样感叹