十年前，桂纶镁还在上高二，她凭借《蓝色大门》一举成名，揭开演艺生涯序幕，而杨雅喆恰好是这部电影的副导演。十年后，杨雅喆已经凭《囧男孩》获得了台北电影节最佳导演奖，桂纶镁也早就在文艺青年心中定位了其清纯女神的形象。在这部《女朋友男朋友》中，两人再次合作，杨雅喆将台湾电影的小清新风格置于时代的伤痛中，桂纶镁扮演的女孩则一生沉浸在爱之不可得和不可终的肆虐里，过早地香消了青春的幻梦。片中的人物都在追求一个被称之为“自由”的概念，却又在这个圈子里迷失了自由的方向，爱的痛和身体的痛一起出发，一起生长。
这是一个三角恋形式的故事，其氛围与田馥甄的歌曲《love！》非常相似——“我爱你，你爱她。她爱她，她爱他。你爱我，我爱他。他爱他，他爱她。”爱是不受法律规范的行为，所以也就没有可供遵循的规则，它作为感性的迷茫特质将身处爱之渴望中的人引向混乱。艰苦的付出和等待不一定获得结果，特别是当“我”爱的人是一个同性恋时，这种荒唐又会加深。而爱“我”的人也不一定就是永恒，他的情感同样可以被别人分享。《女》的重点便是表达出了这种情感的晦涩，作为观众的我始终没有弄明白故事中的人物内心是什么样态，而故事里的人也想不通自己的爱情为何会发展到这种境地。
电影以三个年份为故事架构，在时间的流逝和打磨中，情感没有走向契合，反而是越来越复杂，最后完全陷入理想与现实的冲撞中。1985年的情感是懵懂的，爱的脉络还不够清晰，林美宝（桂纶镁）喜欢陈忠良（张孝全），陈忠良木讷呆滞，似乎不为所动，美宝便投入热情主动的王心仁（凤小岳）怀里。1990年的情感是痛苦的，陈忠良的同性恋秘密开始显露，王心仁的出轨行为也被暴露，两边都被刺伤的林美宝以宽容之心维持了三人情谊的延续。1997年的情感是动人的，这是一个分手的季节，林美宝的离去结束了三人多年的纠葛。电影的前半部分富于激情，追爱行为和追求自由的行为同时发生，爱是肆无忌惮的。到了后半段，气氛走向凝重，随着年龄的增加，人物所受的禁锢越来越多，情感的迷失也越来越严重。
在对爱的自由和社会（政治）自由的关系阐述上，《女》和娄烨的《颐和园》有相似之处。只不过前者是大众化的表达，是可以把历史大胆讲出来的，是以喜剧的方式解构事实的残酷。而后者是讽喻和阴沉的，以性场面的大胆来化解对历史处理的小心，最终还是因为观念太鲜明而引起不安。另一方面，《女》是从社会自由推及到爱的自由，生活环境的改变与心灵的幸福不是对等的，追求自由的人反而被自由所累，而《颐》是从性自由推及到社会自由，以个人的情感状况来解析时代特征。但是，两部电影截然相反的命运让我们看到了当前的环境状况，像《女》这样有重大政治内容的电影还是台北市资助的，其姿态可见一斑。
年少时，每当林美宝痛经的时候，陈忠良会采来一把樟树子放在她手里揉搓，其散发的味道会缓解她的痛，但有人出现时，他立刻正襟危坐。而当王心仁安抚痛苦的林美宝时，却是一副浪漫的姿态。林美宝不知道陈忠良需要什么，但陈忠良知道林美宝给不了他什么。在一次王心仁与林美宝的性爱镜头中，林美宝眼里出现的是陈忠良的影子，陈忠良眼里出现的是王心仁，而王心仁眼里又是林美宝。在这个三边关系里，林美宝的痛楚始终最深。曾经，两个男人都在帮助她摆脱痛经之痛，而随着时光前移，他们又都同时给了她爱情之痛，都没有为她带来幸福。王心仁和陈忠良的性格一直没变，前者风流，后者沉默，变化的只有林美宝一个人，她从被动走向主动，努力追求和把握，最终还是一无所获地离开世界。
有深度的电影在于它的模糊性，说不破的东西就是最好的东西。《女》与普通爱情电影的不同就在这里，它的情感线索是复杂的，是模棱两可的，人物的内心感受与行为并不对应。爱的感觉从最初建立起就没有改变，而实际行为却总是违背意愿，达不到心身合一。如果说我们还没有找到解决女人身体之痛的药，那我们也始终没有找到解决爱情问题的单一答案，尤其是在时代自由的氛围下，爱的自由更走向了风吹散沙般的无着落状态。